Leavitt, CNN’deki bir sunucu ile yaşadığı tartışma nedeniyle kanaldan ayrılmak zorunda kalmıştı. Bu olay sonrası, özellikle Trump destekçileri arasında büyük bir takdir kazanmıştı. The Telegraph, “Bu tür bir karşılaşma, Leavitt’i Beyaz Saray basın sekreterliğine hazırlamış olabilir; zira bu görevde gazetecilerle sürekli bir tartışma içinde olacağı neredeyse kesin” şeklinde bir değerlendirme yaptı.
Haziran ayında CNN sunucusu Kaisie Hunt ile yaşadığı tartışma, Leavitt’in dikkatleri üzerine çekmesine neden oldu. Tartışma esnasında, Trump ile Biden arasında gerçekleşecek televizyon karşılaşmasının Trump için “düşmanca bir ortam” oluşturacağını ve moderatörler Jake Tapper ile Dana Bush’un kendisine karşı “önyargılı” olduklarını ifade etti.
Leavitt, ayrıca “Cumhuriyetçiler daha seksi” yazılı şapkasıyla da medyada gündeme gelmeyi başardı.
Miralayhaber.com